Sisi gelap dari kehidupan bajak laut sering kali terabaikan dalam narasi yang lebih romantis. Kehidupan bajak laut tidak hanya melibatkan petualangan, tetapi juga tindakan kejam dan kriminal. Pembunuhan, pemerkosaan, dan perampokan adalah bagian dari realitas kehidupan di laut. Bajak laut sering kali menghadapi tantangan dari angkatan laut dan kekuatan maritim lainnya, serta dari sesama bajak laut.
Keadilan di lautan juga menjadi masalah yang kompleks. Dalam banyak kasus, bajak laut ditangkap dan diadili, tetapi sistem hukum yang ada pada zaman itu sering kali tidak adil. Ada banyak contoh di mana bajak laut yang tertangkap dihadapkan pada hukuman mati, sementara pelaku kekerasan yang lebih besar di laut sering kali lolos dari hukuman.