Representasi bajak laut dalam seni telah ada selama berabad-abad. Lukisan dan patung yang menggambarkan kehidupan bajak laut sering kali romantis, memperlihatkan keberanian dan petualangan mereka di lautan. Seniman seperti Howard Pyle dan N.C. Wyeth menggambarkan bajak laut dalam cahaya yang heroik, meskipun kenyataannya sering kali jauh lebih gelap.
Seni juga mencerminkan bagaimana masyarakat melihat bajak laut. Mereka sering digambarkan dengan topi tricorne, pakaian yang berlebihan, dan senjata, menciptakan citra ikonik yang bertahan hingga kini. Selain itu, banyak film dan novel yang terinspirasi oleh representasi seni ini, memperkuat gambaran romantis tentang kehidupan bajak laut.